당신이 B2B SaaS 스타트업의 창업자이며, 드디어 VP of Sales를 뽑으려는 순간이 다가왔다면 도움이 되길 바라며 글을 시작합니다.
이 글을 반드시 읽으셔야 한다고 강한 어조로 제목을 지은 것은, VP of Sales 포지션은 B2B SaaS 스타트업이 시리즈 A와 같은 정식 투자 라운드를 시작한 뒤 채용에 나서는 거의 첫 외부 임원 포지션이면서, 가장 많은 창업자들이 그 채용에 있어 실수 혹은 실패를 반복하는 포지션이기 때문입니다.
실수가 뼈아픈 이유는 단순히 VP of Sales가 당신이 기절초풍 할 정도로 비싼 Compensation을 지불해야만 하는 임원이기 때문 만은 아닙니다.
시리즈 A와 같은 투자를 유치했다는 것은 이제 본격적으로 스케일 이펙트를 만들어야 하는 중대한 기로에 있다는 뜻입니다. 신뢰를 얻어야 할 투자자와 이사회가 있어 당신의 경영 환경과 의사결정자들의 다이나믹이 변했다는 뜻입니다. 이러한 중대한 기로에서 잘못된 VP of Sales의 채용은 너무나 뼈아픈 고통을 남길 수 있습니다.
최근 실리콘밸리에서 함께 교류하던 VP Operations, GM 등의 지인분들과 대화 나누며 공감한 것들을 조금 더 형식을 갖춘 글로 정리해 보았습니다. 구체적으로는 다음 세가지 질문에 답하는 포스팅입니다.
- VP of Sales에게 기대해야 하는 역할은 무엇인가요?
- VP of Sales 채용을 어디서 어떻게 해야 하나요?
- VP of Sales 인터뷰 과정에서 어떤 질문을 물어봐야 하며, 이 질문의 답을 통해 어떤 의사결정을 해야 하나요?
VP of Sales에게 무엇을 기대해야 하나요?
많은 경우 VP of Sales 채용이 성공적이지 않은 이유는, VP of Sales에게 무엇을 기대해야 할지가 명확하지 않기 때문입니다. 특히 여태껏, 당신이 3-5명의 세일즈 팀원을 직접 진두지휘 하며 영업을 수행한 경우 어디까지 권한 위임을 해야 할지도 모호할 수 있습니다.
팀 빌딩
너무 당연하겠지만 VP of Sales는 채용 이후 팀을 구성하는 일에 20% 이상의 시간을 쓰게 됩니다. 인터뷰 때 꼭 확인해야 할 것은 당장 당신의 회사로 함께 데려올 2-3명의 실력있는 팀원이 있냐는 것입니다. 실력있는 세일즈 리더십에게는 실력있는 팀원이 따르기 마련이며, 세일즈 리더는 팀원들에게 실력, 팀을 성공시켜줄 수 있는 판단 능력 등의 모든 측면에서 존경을 얻었을 것입니다. 그런 사람에게 실력있는 팀 2-3명을 함께 데려올 수 없다는 것 또한 이상한 일이죠. 함께 데려올 인재만으로 충분한 인력의 세일즈 팀을 구성할 수 없기에 직접 외부에서 채용도 맡아야 합니다. 단시간에 당신 회사의 매력 포인트와 스스로 오퍼할 수 있는 제안을 파악하여, 인재에 대한 영업에 나설 수 있어야 합니다.
영업 현장에서의 진두지휘
팀을 이끌고 영업 계약의 중대 기로에 의사결정 등의 실행력을 보여주는 것 또한 훌륭한 VP of Sales의 역할입니다. 규모가 어느 정도 되는 엔터프라이즈의 구매 프로세스를 진행하다 보면, 기술적 Due diligence 가 진행되는 상황에 미리 보안 및 컴플라이언스, 재무팀의 요구사항 등 몇 수를 내다보며 전술을 지휘해야 하는 상황이 발생합니다. 또한 마지막 결정의 순간에 카리스마 있는 언변으로 고객의 구두 약속을 이끌어내는 것도 VP of Sales에게 기대할 수 있는 훌륭한 모습입니다.
세일즈 전략과 파이프 라인 구축
창업자와 초기 멤버들이 만든 영업 전략은 프로의 눈으로 바라 보았을 때는 허점이 많을 수 있습니다. Ideal customer profiling, messaging, 경쟁사에 대한 대응 전술적인 부분에서, 더욱 섬세하게 따지자면, 고객의 감정 (긍정과 부정)을 다루는 전략까지 두루 살피는 한편, 이사회가 만족할 수 있는 GTM (Go-to-market) 전략을 앞장서 수립하는 것이 VP of Sales의 역할입니다. 또한 3-4분기를 내다보는 영업 파이프 라인을 구축하는 것, 구축에 앞서 충분히 설득력 있는 예측 모델을 제안하고, 이사회 및 CEO인 당신을 설득하는 것이 요구됩니다.
초기 버전의 운영 프로세스를 구축하고, 실력있는 Sales Ops 를 채용하는 것
시리즈 a를 넘어서 B2B SaaS 스타트업이 더욱 성장하면, 영업 조직 안에서 조직이 세분화 되는 것 외에도 영업 조직 저변에 지원 부서를 갖추게 됩니다. Sales Operations, Deal desk, Sales Enablement 와 같은 부서 등이 이에 해당 합니다. 하지만 시리즈 a 투자를 이제 막 마친 당신 회사에서 정식으로 그런 부서의 인력을 모두 충원하는 것은 쉽지 않겠죠. 이때 과거 경험을 바탕으로 빠르게 안정적인 프로세스를 구축하고, 이후 정식으로 팀을 갖출 때 어떤 인재들이 훌륭한 지원 부서의 수장인지 알아 채는 것이 VP of Sales의 역할이 될 수 있습니다.
협력적이며 짜임새 있는 마케팅 부서/마케팅 수장과의 관계를 구축하는 것
이 관계는 당신 제품의 ACV (평균 계약 단가)와 세일즈 모션 (SME, Mid-market, Enterprise)에 따라 달려 있을 수도, 첫 유료 고객이 Sales 주도 인지 ‘제품 주도형성장’ 인지에 따라 조금씩 다를 수 있습니다. 하지만 마케팅팀과 어떤 스테이지에서 세일즈 팀이 관여할 것이며, 어떤 inbound lead를 검증된 (qualified) 리드라 하여 마케팅에서 세일즈로 전달할 것인지, 매출 파이프라인의 목표를 어떻게 나눌 것이며, 이벤트에서 어떻게 협력하고, 계약을 마무리 지은 후에는 고객으로 하여금 마케팅팀의 컨텐츠 생산에 어떻게 기여하게 할 지를 논의하는 모든 과정에서 ‘협력적이며, 전략적인’ 마케팅팀과의 관계 운영이 필요합니다.
계획대로 일이 진행되지 않는 위기 상황에서 당신의 회사를 구출할 수 있는 승부사 기질과 능력
예를 들어, $1M의 ARR 상황에서 VP of Sales가 3명의 rep 을 채용하고, 그 3명의 rep 들이 각각 $3~400K의 Quota를 달성해서 $2M의 분기 ARR를 달성한다는 목표가 요원한 상황이 되었다고 가정해 봅시다.
Product-market fit이 부족한 당신 제품이 판매가 쉽지 않다고 생각한 나머지 1달 만에 주니어 세일즈 rep의 퇴사가 잇따를 수도 있고, 고객이 계약 후 갑자기 말을 바꾸어 막무가내로 환불을 요청할 수도 있겠죠. 2분기, 6개월이면 마무리 될 것이라고 생각한 각 세일즈 rep들의 트레이닝 (ramp up이라고 합니다) 이 늘어지고 첫 계약 성사가 지지부진할 수도 있습니다. 이때, 홀연히 $1M ARR의 엔터프라이즈 딜을 성사시킬 수 있을까요? 당신이 상상하기 어려운 각종 스타트업 호러 스토리에서 당신을 구해줄 Hero가, 이번에 채용할 VP of Sales가 될 수도 있습니다.
VP of Sales 채용을 어디서 어떻게 해야 하나요?
이 글을 읽으시는 당신이 B2B SaaS 스타트업을 실리콘밸리에서 연쇄 창업해, 폭넓은 인맥을 자랑하는 사람이 아니라고 가정하겠습니다. 그런 상황에서 (제 김치힐 블로그가 주로 타겟하는 글로벌 진출 상황의 스타트업이라면) 미국에서 VP of Sales를 채용한다면 어디서, 어떻게 해야할지 막막한 심정이 드는 것 십분 공감합니다.
Executive Search Firm이 유일한 대안일 것 같지만, 굉장히 긴 시간이 걸리며, 반드시 성공을 보장하지는 않습니다.
실력있는 VP of Sales는 여느 인재와 마찬가지로 희소성이 높은 리더십 포지션입니다. 시리즈 A투자를 마치고 당장이라도 VP of Sales를 하늘에서 내려줄 것 같던 투자자도 사실 당장 만남을 성사시켜 줄 VP of Sales 후보가 없을 수 있습니다.
이럴 때 그나마 기대할 수 있는 것이, VC들이 다른 포트폴리오 회사에서 사용하여 실력이 검증된 Executive Search Firm의 소개일 것입니다.
다만, Search firm이 일을 하는 방식도 대리점 영업 (Channel Sales)과 유사하다는 것을 이해해야 합니다. 성공 보수에 따라 수익을 올리는 Executive search firm이 상대적으로 제품의 성숙도가 낮은, 검증되지 않은 당신 회사의 VP of Sales 채용의 우선순위를 높여 일을 할지는 한번 고민해 볼 문제입니다. 특히 팬데믹으로 소프트웨어/ 클라우드 관련 시장이 급격히 팽창한 상황에서 너도 나도 훌륭한 VP of Sales를 채용하려고 하는 현재 시장은 잠재 후보자가 주도권을 가진 채용 시장입니다.
직접 Sourcing을 하는 것도 병행해야 합니다. 직접 Sourcing 하는 방법에는 많은 전략적 고민이 필요합니다.
이를 바탕으로 Linkedin 을 통해 Coldmail을 보내도 좋고, 친구를 통한 Warm intro 도 도움이 됩니다. 당신의 콜드 메일도 영업이라는 것을 잊지 말길 바랍니다. 간략하고 정확하게 목적과 매력 포인트를 설명해주세요.
안녕하세요 Steve,
저는[Your startup name] 스타트업의 이상희라고 합니다. 현재 당신의 주요 고객인 [The client name]에서 이용하는 [Service blurb] 를 만들고 있는 Series A 스타트업입니다.
한달 전 $20M 의 투자 유치를 마치고, 회사를 다음단계로 이끌어 줄 Sales leadership을 채용하고 있습니다. 저희 회사의 첫 경력직 임원 채용으로, 당신의 세일즈 커리어에 정점을 찍어줄 성공적인 경험이 될 제안을 하고 싶습니다. 30분간 줌 콜로 조금 더 자세한 설명을 드려도 될까요?
이상희 드림
한번의 콜드 메일에 원하는 후보자가 수락하지 않을 가능성이 높습니다. 6개월에서 최장 12개월까지도 걸릴 수 있다는 각오를 하고 매 분기 3개월에 한번씩 연락을 해봅니다. 뛰어난 후보자라도 한번의 실수로 분기별 성과 달성에서 미끄러 질수도 있고, 이사회에서 내린 전략적 의사결정으로 동기부여를 잃었을 수도 있습니다. 그게 아니라면, 당신이 잘 아는 top 10% 의 영업 후보 중에 소개해줄 분이 있을지를 정중히 물어보는 것도 방법입니다.
VP of Sales 인터뷰 과정에서 어떤 질문을 물어봐야 하며, 이 질문의 답을 통해 어떤 의사결정을 해야 하나요?
여기까지 읽어주셔서 감사합니다. 꽤 긴 글인데, 당신에게 그만큼 VP of Sales가 당장 혹은 잠재적으로 중요한 채용임을 이해할 수 있었습니다. VP of Sales 채용 후에도 더욱 많은 여정과 의사결정이 당신을 기다릴 것입니다. 본격적으로 VP of Sales 채용을 위한 인터뷰 질문을 읽어보기에 앞서, 아래 form 작성을 통해 김치힐의 뉴스레터에 가입해주시면, 앞으로도 당신에게 도움이 되는 소식과 함께, 인재 채용 추천 등의 특전을 누릴 수 있습니다.
물론 이런 글을 써나가는 저에게 좋은 동기부여도 되니, 뉴스레터 가입을 권해드립니다.
그럼 인터뷰를 시작합니다. 과거 경험에 대하여 다음과 같은 질문을 나눠 볼 수 있습니다.
과거 근무한 스타트업/기업에서 주로 딜사이즈, 그리고 Deal cycle이 어떻게 되는지? 그리고 고객사의 어떤 임원이 주요 client 였는지?
당신의 딜과 유사성이 지나치게 떨어진다면 부정적인 신호 입니다. 그리고 고객의 profiling에 대해서 유창하게 바로 답할 수 없다면 이 또한 부정적인 신호일 수 있습니다.
과거 (혹은 현재 직장에서) 어떤 팀을 관리했고, 해당 구성원들에 대한 팀 빌딩을 어떻게 했는지 알려달라
팀 빌딩에 대한 구체적인 청사진이 없다는 것은 당신 회사에 와서도 팀 빌딩에 대해, 리크루팅 팀 혹은 서치펌에 의존할 수 있으며, 상황이 급박하게 돌아갈 때 당장 매출을 낼 영업팀을 꾸릴 능력이 부족하다는 신호가 될 수 있습니다.
당신의 영업 커리어에서 가장 당신을 어렵게 했던 경쟁 상황에 대해서 알려달라. 그리고 그 경쟁 상황에 대해 뼈아펐던 기억을 알려달라.
B2B SaaS는 하루가 다르게 새로운 툴이 등장하고, 그 툴중 우리의 경쟁자가 될 소프트웨어가 등장할 가능성이 높은 영역입니다. 경쟁자에 대한 경쟁의식, 승리하겠다는 집념, 그리고 이를 현실화할 전술에 대해 판단하기 위한 좋은 기준이 되어 줍니다.
세일즈 툴 사용한 것들 쭉 알려 달라. 그리고 그 툴 들 중에서 세일즈 포스 제외하고 팀 관리에 가장 효과적인 였던 것 몇 개만 알려 달라. 그리고 기대에 미치지 못해서 활용도가 떨어졌던 툴이 있는가?
우리는 B2B SaaS는 데이터와 분석에 의해 팀을 운영하는 것이 정착된 시대에 살고 있습니다. 세일즈 툴, Sales Ops Tech stack에 대해 잘 알지 못한 다는 것은 그 세일즈 리더가 앞으로 최소 5년간 기업의 성장을 위한 효율적 팀 운영을 하는데 중대한 결함이 존재한다는 뜻이 될 수 있음을 명심해야 합니다.
앞으로 당신 회사의 성장을 성공적으로 견인하게 될지를 판단하기에 도움이 될 조금 더 직접적인 질문을 해 봅시다.
당신이 입사 한 뒤에 100일 뒤에 우리 회사의 모습이 현재와 비교했을 때 어떻게 바뀔까요?
이때, 직접 적인 매출, 파이프 라인, 팀의 구조 및 구성원, 다른 팀 혹은 CEO인 당신과 내려야 하는 주요 의사결정 등 많은 디테일을 들을 수 있습니다.
세일즈팀과 마케팅 팀이 함께 조화롭게 일하기 위해 어떤 의사결정을 내리겠습니까?
이 질문은 파이프 라인과 매출에 대한 공동 목표 수립, 리드 발굴과 세일즈 팀으로의 전달, 그 사이에 리드를 평가하는 모델, 함께 캠페인을 운영하는 룰 등에 대한 답을 구하며, 진정으로 VP 수준의 영업 리더십을 경험해 보지 않았다면 이 질문에 뜬 구름 잡는 답변을 하게 될 가능성이 높습니다.
Customer Success Team이 현재는 없는데, 영업에서 관리해야 하는 CSM 팀의 목표는 무엇인가요?
과거 여러번 VP of Sales의 경험이 있는 후보자는 계약이 영업의 끝이 아니라, 영업의 시작을 의미하며, 완전히 새로운 고객 한명을 신규로 발굴 하는 것보다, 기존 고객의 Upsell을 통해 Expansion을 높이는 것이 더 효율적인 성장의 방식임을 이해하고 있습니다.
Pre/post sales의 engineering support가 필요하다면, 당신이 이해하고 있는 우리의 제품 특성상 어떤 부분이며, 향후 이 운영을 어떻게 꾸려나갈 예정인가요?
성공적인 영업을 위해선 기술적으로 우수한 인재들이 영업 접점에서 지원해 줘야 합니다. 이를 엔지니어링 팀 소속이 아닌 고객팀 소속으로 추진하는 Pre/post sales tech support 조직에 대한 명확한 이해도를 알아볼 수 있는 질문입니다.
혹시 당신이 지금 여기로 데리고 오고 싶은 팀원이 있다면 누구인가요?
직접적인 이름이 아니더라도, 어떻게 묘사하는지를 들으며, 후보자가 생각하는 훌륭한 인재의 조건에 대해 짐작할 수 있으며, 그 인재를 묘사하는 것이 당신의 철학과 어떻게 조화되는지 미리 고려해 볼 수 있습니다.
VP of Sales 에 대해 역할과 채용 채널, 그리고 인터뷰 질문까지의 내용을 다뤄보았습니다. 앞으로도 영업 및 마케팅 조직의 성장과 운영, 효율화 과정에 대해 더욱 많은 글을 나눌 수 있길 기대합니다. 저와 지인들의 경험에 기대 정리한 글로, 실리콘밸리 모든 B2B SaaS 스타트업의 VP of Sales 채용과 관련된 상황을 대변하지는 않습니다. 당신의 의사결정에 참고할 만한 데이터 포인트로 도움이 되면 좋겠습니다.
One thought on “SaaS 스타트업에서 첫 VP of Sales을 뽑으려고 하나요? 반드시 이 글을 읽으셔야 합니다.”