SaaS 스타트업, Head of Sales의 성공적 온보딩을 위한 20가지 체크리스트

B2B/SaaS 스타트업이 시리즈 A를 마치면, 보통 첫 외부 임원으로 Head of Sales를 채용하는 경향이 있습니다. B2B 분야에서 연쇄 창업 경험이 있는 CEO & 창업자라면 Head of Sales 채용에 익숙할 것입니다. 그러나 처음으로 Head of Sales를 채용하는 분들을 위해 Head of Sales 채용 후 첫 60일 동안 알아야 할 사항을 정리해 보았습니다. (관련글: SaaS 스타트업에서 첫 VP of Sales을 뽑으려고 하나요? 반드시 이 글을 읽으셔야 합니다.)

저는 최근에 기존에 맡은 한국법인 대표(Country Manager, Sendbird Korea Inc.) 역할에 더하여 Head of Sales, APAC 의 역할을 맡게 되었습니다. 센드버드의 초기 구성원으로서 코딩을 제외한 모든 사업 영역에 관여하던 Head of Growth 시절 (2015년 – 2018년) 이후 약 5년 만에 영업 역할을 하게 된 셈입니다.

지난 5년간, 센드버드가 유니콘이 된 이후 고객 기반도 과거와 비교할 수 없을 만큼 탄탄해졌으며, Conga, Apptio 등 미국 상장사에서 CRO (Chief Revenue Officer)로 역임한 Sam Zayed 하에 영업 조직이 더 짜임새 있게 운영됨을 느낄 수 있었습니다. 아래는 제가 Head of Sales, APAC 를 다시 맡으며 첫 2개월 동안 집중하여 관리한 영역입니다.

영업 관리

1. 기존의 영업 파이프라인을 검토하여 현재 단계 (영업 프로세스 상의 stage)와 다음 스테이지로 발전하기 위한 전략 등을 파악해야 합니다.
2. 특히 기존의 영업 파이프라인의 기회 (opportunity)들은 New, 기존 고객의 Upsell, 기존 고객의 Renewal, Downsell, 및 Churn으로 나눠져 있기 때문에, 각기 다른 상황을 이해하고 각 기회가 실현될 가능성에 대한 스스로의 판단 기준을 세워야 합니다.
3. 포어캐스트 모델을 만들어야 합니다. 포어캐스트 모델을 만드는 방법에는 영업팀 팀원들의 직관에 의존한 방법이 있을 수도 있고, 또는 Opportunity의 스테이지에 따라 다른 가중치를 적용하는 방법 등 여러 가지 방법이 있을 수 있습니다. (관련글: SaaS 스타트업의 영업 리더십을 위한 포어캐스트 방법론)
4. 이전 분기 (직전 세 분기)에 Win/Lost된 딜들을 살펴보고 Win-Loss analysis를 진행하여 반복되는 문제 상황을 해결해야 합니다. 예를 들어, 특정 경쟁자에게 비딩에서 연속적으로 지는 경우 경쟁자 대응 전략을 수립해야 합니다.
5. Territory (Enterprise, Mid-market, Commercial) 별로 서로 다른 영업 촉진 전략을 수립해야 합니다. 특히 Enterprise의 경우 최소 3개 부서의 서로 다른 3개의 연락처와 다양한 연락망을 구축하였으며, 2-3명의 임원급 인사와도 촘촘한 관계를 발전시켜야 합니다.

파이프라인 관리

1. 영업의 파이프라인 내에서 각 스테이지 별로 전환률 (Conversion)과 영업 사이클을 파악하여 특정 지역, 산업 세로, 혹은 territory (ENT, MM, Commercial)에서 유의미한 지표상의 차이가 있는지를 해석해 다른 영역에서 파이프라인 흐름 개선을 위해 적용해봅니다.
2. 직전 분기를 살펴보고, 이번 분기 및 다음 분기의 영업 목표 달성을 위해 얼마만큼의 파이프라인이 필요한지를 분석합니다. 영업 스테이지마다 PQR (Pipeline to quota) ratio가 다를 수 있으므로, 영업 사이클을 포함하여 이를 신속히 분석하여 이해하는 것이 필요합니다.
3. 파이프라인 및 각 Opportunity 평가 시, 영업 사원 외에 Sales Engineering/Technical Support Engineering 등 고객과의 미팅에 함께 참여하는 다른 팀의 의견을 수렴하여 파이프라인 상황에 대한 객관적 판단 기준을 확보합니다.
4. 영업 목표 달성을 위해 충분한 파이프라인이 확보되지 않은 경우, 마케팅 (B2B의 경우 Demand generation)과 단기/중장기 파이프라인 확보 계획을 논의합니다. 보통 단기 파이프라인 확보를 위해서는 검색 광고를 최적화하는 것이 도움이 되었으며, 중장기로는 잠재 고객이 참석하는 컨퍼런스에 참석하는 것이 도움이 되었습니다.
5. 파이프라인의 객관성을 확보하기 위해서는 가능성이 낮거나 정보의 객관성이 담보되지 않는 Opportunity를 신속히 폐기하는 것도 중요합니다. 개별 영업팀 팀원의 판단에 의존하는 것보다는 명확한 기준을 제시하고 리더십에서 엄격하게 관리하는 것이 필요합니다.

팀 육성, 성과 관리 및 채용

1. 향후 4분기를 책임질 수 있는 팀의 역량을 평가하고, 추가 채용을 검토합니다. 채용 과정에서는 조직 내 각 직군 및 레벨에 따른 연봉 테이블의 정보가 있는지 확인하고, 그 수준이 합리적인지 직접 검토합니다.
2. 현재 팀의 역량, 역할 (Account Manager, Account Executive, Business Development Rep 등), 그리고 맡고 있는 어카운트를 검토하고, 필요한 조정 사항이 있다면 결정합니다.
3. 현재 팀의 SIP (Sales Incentive Plan)을 살펴보며, 조정이 필요한 경우 재무팀이나 영업 운영팀과 협의하여 결정합니다. SIP가 없는 경우 대표이사, CFO, 혹은 영업 운영팀의 임원과 의사소통하여 신설합니다.
4. 각 팀원의 이전 성과평가가 있다면 검토하며, 그렇지 않은 경우 (영업 목표 이외에도) 어떤 기준으로 성과를 평가할 것인지 양방향 소통하여 결정합니다. 성과평가에서 중요시 하는 영역도 함께 논의합니다.
5. 팀과의 1:1 미팅, 그룹 미팅, 다른 팀과의 협업 미팅 등 필요한 미팅을 정기적으로 진행하며, 미팅의 목적을 달성하기 위해 관리합니다.

프로세스, 정책 및 파트너십의 발굴

1. 각 세일즈 프로세스의 정의와 각 단계에서 필요한 요건을 이해합니다.
2. 특히 마케팅에서 세일즈로, 그리고 세일즈 이후의 포스트-세일즈 (예: 고객 성공팀)로의 이관 정책을 숙지합니다. 해당 정책이 없다면 새로운 정책을 도입합니다.
3. 영업 사원의 활동량과 성과를 정량적으로 측정하고 평가할 수 있는 데이터를 수집하거나 관련 도구를 강화합니다. (예: Lead IQ, SalesLoft 등)
4. SDR (혹은 BDR), 파트너십, 수요 생성, 사전 판매 엔지니어링, 제품 관리 등과 협업하는 부서와의 협업 목표를 명확히하고, 정기적인 미팅을 통해 목표를 관리합니다.
5. 경영진 및 이사회에 전달해야 할 목표와 전략적 방향성에 적극적으로 참여하며, 변수가 발생할 경우 적극적으로 알려줍니다.